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奈良井宿は、江戸へ64里22町、贄川宿へ1里31町、薮原宿へ1里13町、宿の延長は8町5間と贄川宿のほぼ2倍の長さもあり、規模の大きな宿場といえます。
宿の成立は文献に「天文元年(1532)、木曽義在奈良井に専念寺を建つ。同2年、義在木曽に宿駅を定む」とあることから、16世紀中頃には既に宿の役割を果たしていたと考えられます。
慶長6年(1601)の江戸幕府による宿駅制定にともない近世の奈良井宿として整備されました。

奈良井宿は明治時代の道路改修の際に、国道からはずされたため、宿場時代の町並みが現在までほぼ完全に保存され「伝統的建造物群保存地区」(昭和53年)の指定を受けています。
江戸時代の旅籠そのままの旅館や、公民館として使用されている本陣、上問屋史料館として一般に公開されている問屋の手塚家など、往時の様子を今に伝えています。
また鳥居峠に向かう道は中山道の石畳を復元し、自然遊歩道として整備されています。